他有节奏的挥杆和准确无误的击球为吉恩·利特勒赢得了“机器吉恩”的绰号。
20世纪50年代中期，利特勒被誉为即将到来的超级巨星之一，他的职业生涯漫长而成功，其中包括在23年的时间里赢得29场美巡赛冠军。唯一让他失望的是，他只赢得了一个主要冠军，1961年的美国公开赛。
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利特尔出生在圣地亚哥他在1953年赢得美国业余高尔夫比赛时首次在比赛中崭露头角。1954年，他还是一名业余选手，在他家乡的PGA巡回赛圣地亚哥公开赛上赢得冠军。此后不久，他转为职业球员。
利特尔的“金童”名声在1954年美国网球公开赛中获得亚军，他在第72号果岭缺席了一个8英尺高的推杆，这个推杆本可以让他进入季后赛，他在1955年赢得了四次冠军。利特尔有几年成绩下滑，但他在1959年取得了最好的成绩，赢得了五场胜利。
两年后，他在奥克兰山赢得了美国公开赛，这是他职业生涯中最大的胜利。他在最后一轮打出68杆，落后3杆。
利特尔曾在另外两场大满贯赛事中接近对手，但在1970年大师赛的季后赛中输给了他儿时的朋友比利卡斯珀1977年美国职业高尔夫锦标赛冠军得主是兰尼·瓦德金斯。在后者的比赛中，47岁的利特尔试图成为史上第二年长的大满贯冠军得主(朱利叶斯·米德尔斯堡在48岁时赢得PGA锦标赛冠军)，但他在后九洞失去了领先五杆的优势。
利特尔进入了前32名钱1954年至1975年，除了一次以外，每年都是冠军(1959年和1962年排名第二)。唯一的例外是在1972年春天，他接受了手术癌症淋巴腺。6个月后，他重返赛场，并在第二年赢得了锦标赛冠军。
1975年，45岁的他赢得了三次冠军，在奖金榜上名列第五。他最后一次赢得美巡赛冠军是在47岁。他还赢得了8次正式和8次非官方高级PGA巡回赛冠军。
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